¿Qué es un agente alquilante?
Un agente alquilante es cualquier sustancia química que agregará un grupo alquilo a otra molécula en la reacción química conocida como alquilación. Un grupo alquilo es básicamente una cadena de unidades de CH 2 de cualquier longitud con un átomo de hidrógeno terminal, por lo que una reacción de alquilación es simplemente la adición de una cadena de alquilo a otra molécula. El grupo alquilo más simple se llama grupo metilo, -CH3, y la alquilación con un grupo metilo se conoce como metilación.
Las reacciones de alquilación son una parte importante de la síntesis orgánica y los agentes alquilantes se usan ampliamente en la creación de medicamentos y productos químicos industriales especiales. Sin embargo, cualquier agente alquilante es un peligro potencial porque es bastante capaz de alquilar ADN u otras sustancias químicas en el cuerpo humano, cambiando así su naturaleza y alterando la bioquímica de una persona. Los agentes alquilantes son carcinógenos potentes y deben manejarse con cuidado.
La tendencia de un agente alquilante a modificar bioquímicos se utiliza en la clase de medicamentos contra el cáncer conocidos como agentes antineoplásicos alquilantes. En estos medicamentos, se usa un agente alquilante para agregar un grupo alquilo al ADN de las células y, por lo tanto, hacerlo incapaz de reproducirse. Dado que las células cancerosas crecen más rápido que las células normales, mueren más rápidamente, lo que reduce la cantidad de células cancerosas. Desafortunadamente, el agente antineoplásico alquilante no discrimina entre las células sanas y las cancerosas y alquila el ADN de todas las células de manera indiscriminada. Las células de crecimiento rápido, como en el tracto gastrointestinal, la médula ósea y los ovarios, se ven especialmente afectadas y probablemente se dañarán, lo que da a estos medicamentos efectos secundarios significativos y desagradables.
Químicamente, se puede considerar que un agente alquilante tiene dos partes: el grupo alquilo en sí mismo y un sustituyente conocido como el grupo saliente, que se apartará durante la reacción de alquilación y dejará un ion o radical alquilo activo. El grupo saliente podría tomar un electrón de la porción alquilo, creando un grupo alquilo con carga positiva o carbocatión alquilo. Los grupos alquilo cargados positivamente son electrofílicos, lo que significa que se sienten atraídos por cargas negativas o átomos ricos en electrones en la molécula objetivo.
Por el contrario, el grupo saliente podría donar un electrón a la porción alquilo, produciendo una especie de alquilo con carga negativa o carbanión. Los grupos alquilo cargados negativamente son nucleófilos o atraídos por cargas positivas y átomos pobres en electrones en el sustrato.
La naturaleza del agente alquilante permite así una cierta cantidad de control sobre dónde puede alquilarse una molécula diana. Los grupos alquilo electrofílicos o cargados positivamente son proporcionados por compuestos tales como sulfato de dialquilo y los haluros de alquilo. Los iones alquilo nucleofílicos o cargados negativamente resultan cuando se usan alquilos metálicos y organometálicos.
Una tercera posibilidad es la alquilación de radicales libres, en la que el grupo alquilo activo tiene su complemento normal de electrones, pero uno de ellos no está emparejado y está disponible para enlace químico. La alquilación de radicales libres es ampliamente utilizada en la industria. Debido a su no especificidad, no se usa con frecuencia en la síntesis diseñada.