¿Qué son los isómeros geométricos?

También llamado isómero cis-trans, un isómero geométrico es un tipo de estereoisómero que tiene dos estados. Los isómeros son moléculas que tienen la misma fórmula molecular pero difieren en su estructura molecular. Un estereoisómero es un tipo de isómero en el que los átomos se producen en el mismo orden, pero aún son estructuralmente diferentes. En el caso de los isómeros geométricos, las moléculas forman una escalera o una U.

Comúnmente en moléculas con enlaces dobles carbono-carbono, los isómeros geométricos pueden aparecer en cualquier sustancia que tenga dos átomos centrales con un enlace doble o triple. Los enlaces simples, creados por dos átomos que comparten un electrón, permiten que las moléculas giren sobre su eje, lo que se denomina rotación libre. La rotación libre permite diferentes configuraciones estructurales de moléculas a pesar de que los átomos están unidos exactamente de la misma manera. Las moléculas con átomos centrales unidos por un solo enlace que muestran diferentes estructuras pueden parecer isómeros geométricos, pero en realidad son simplemente la misma molécula que se ha torcido en su enlace.

Los enlaces dobles, creados por dos átomos que comparten dos electrones, no permiten la rotación libre. Dado que su rotación está restringida, las moléculas con dobles enlaces no pueden torcerse para formar diferentes formas, por lo que las que parecen tener una disposición estructural diferente son moléculas estructuralmente diferentes. En los isómeros geométricos, un átomo, o más a menudo un grupo de átomos, está unido a cada uno de los átomos centrales. Esto crea dos tipos de estructuras.

En el primero, el grupo de átomos está unido al átomo central en el mismo lugar para ambos átomos, por lo que cada lado de la molécula es una imagen especular del otro. Esto crea la molécula en forma de U, o el isómero cis. En la segunda estructura, los grupos de átomos están unidos en lugares opuestos en las moléculas centrales, creando una estructura de escalera.

Por ejemplo, los isómeros geométricos más simples son but-2-eno, isómeros del gas buteno, que se encuentra en el petróleo. Buteno, C ₄ H ₈ tiene cuatro isómeros, dos de los cuales son isómeros geométricos. Los átomos centrales en but-2-eno son ambos carbono, unidos por un doble enlace. Unido a cada átomo de carbono hay un átomo de hidrógeno y una molécula de CH ₃ . En cis-but-2-eno, las moléculas de CH ₃ se encuentran en el mismo lado de cada átomo de carbono, formando una forma de U. En trans-but-2-ene, las moléculas de CH ₃ se encuentran en lados opuestos, formando una escalera.

Los isómeros geométricos se comportan de manera diferente entre sí. Por ejemplo, cis y trans but-2-eno, tienen diferentes puntos de ebullición y fusión. La temperatura a la cual hierve el isómero cis es de 39.2 ° F (4 ° C) y su temperatura de fusión es de -218 ° F (-139 ° C), mientras que el isómero trans hierve a 33.8 ° F (1 ° C) y se funde a -157 ° F (-105 ° C).