¿Cuáles son algunos derivados de la cumarina?
Los derivados de cumarina se usan ampliamente en aplicaciones farmacéuticas y comerciales debido a sus propiedades saludables. Un compuesto que se encuentra naturalmente en plantas como los frijoles tonka, la canela, el trébol dulce y la hierba de vainilla, la cumarina tiene varios derivados químicos que se pueden encontrar naturalmente o sintetizar en el laboratorio. Estos incluyen la umbeliferona natural, así como las drogas sintéticas warfarina y bishidroxicumarina. Se ha demostrado que los derivados de cumarina poseen propiedades antiinflamatorias y anticoagulantes, pero también pueden ser tóxicos en grandes cantidades y a veces se usan como rodenticidas.
Aunque la cumarina en sí misma no funciona como un anticoagulante, una sustancia que previene la coagulación de la sangre, puede modificarse químicamente a través de procesos naturales o artificiales para hacerlo. La molécula de cumarina se cambia mediante la adición de ciertos grupos químicos en una sustancia llamada 4-hidroxicumarina, que a su vez se puede transformar en medicamentos con propiedades anticoagulantes. Existen varias formas diferentes de 4-hidroxicumarinas.
La 4-hidroxicumarina conocida como bishidroxicumarina, o dicoumarol, se puede formar a través de métodos naturales o artificiales. Cuando el trébol dulce interactúa con hongos y se enmohece, sufre un cambio químico que hace que la cumarina en la planta se transforme en bishidroxicumarina. Las propiedades anticoagulantes de los derivados de la cumarina como el dicoumarol se descubrieron por primera vez en 1939 a partir de la evidencia de que el ganado en América del Norte que había sido alimentado con trébol dulce sufría hemorragias o hemorragias. La bishidroxicumarina se produjo más tarde sintéticamente para su uso como anticoagulante oral.
La warfarina, un derivado del dicoumarol, es una droga sintética popular que se usa para prevenir los coágulos sanguíneos en los casos en que la formación de coágulos podría cortar el suministro de sangre a un órgano importante como el corazón o el cerebro. Antes de su desarrollo como anticoagulante, este medicamento se usaba comúnmente como rodenticida. La warfarina y otros derivados de cumarina funcionan como pesticidas al causar hemorragias incontroladas en el animal objetivo.
La actividad anticoagulante de los derivados de cumarina puede ser tóxica para los humanos si estos compuestos se ingieren en cantidades excesivas. La vitamina K es un antídoto conocido en los casos en que se ha producido una ingestión excesiva. Esto se debe a que sustancias como el dicoumarol funcionan al inhibir la acción de la vitamina K en la producción de protrombina, un compuesto esencial en el proceso de coagulación de la sangre. Al agregar vitamina K, se puede contrarrestar la acción anticoagulante del dicoumarol.
La umbeliferona, a diferencia de la warfarina y otros compuestos sintéticos, se puede encontrar naturalmente en ciertas frutas. También tiene propiedades medicinales, incluida la actividad antioxidante. En otras palabras, puede ayudar a prevenir la oxidación, una reacción química que puede provocar la destrucción de las células. La umbeliferona es útil médicamente como una adición al protector solar y como punto de partida para sintetizar medicamentos contra el cáncer.