¿Qué son los tioles?

Los tioles son una clase de compuestos orgánicos que contienen un grupo sulfhidrilo (SH), también conocido como grupo tiol, que está compuesto por un átomo de azufre y un átomo de hidrógeno unidos a un átomo de carbono. Esta estructura molecular es lo que distingue a los tioles de otros compuestos químicos orgánicos con una configuración de enlace de oxígeno a carbono, como los fenoles y los alcoholes. También es lo que le da a muchos tioles de alta velocidad un olor persistente y muy desagradable que recuerda a los huevos podridos.

Hay muchos ejemplos de las propiedades olorosas de los grupos tiol que se producen en la naturaleza. De hecho, los tioles son responsables del olor revelador que persiste después de que una mofeta rocía en defensa propia. La secreción del animal, que es un aceite amarillento generado a partir de glándulas especiales debajo de su cola, contiene (E) -2-buteno-1-tiol y 3-metil-1-butanotiol, así como derivados de acetato de tiol. La fórmula es tan picante que solo se necesita una concentración de una en 10 partes por mil millones para hacer que la nariz humana se arrugue de asco. Sin embargo, aunque el impacto puede ser insignificante en comparación, es interesante observar que los mismos compuestos son responsables del ramo asociado con la flatulencia y el mal aliento en los humanos.

Los tioles también prestan a muchos productos botánicos sus propiedades aromáticas, no todos ellos ofensivos. La toronja, por ejemplo, contiene tioterpineol, que le da a la fruta su fragancia distintiva pero no desagradable. Los tioles también están involucrados en la producción del aroma embriagador familiar para aquellos que elaboran cerveza o vino en casa. Estos compuestos orgánicos también son componentes de alliums, como la cebolla y el ajo. El hecho de que los tioles se unan fácilmente a las proteínas que se encuentran en la piel humana explica por qué el olor del manejo de estos alimentos a menudo permanece levemente, incluso después del lavado.

Las propiedades aromáticas de estos grupos químicos se han puesto en práctica en muchas industrias. Por ejemplo, los tioles se agregan al gas natural utilizado para la calefacción y la cocina residenciales como una característica de seguridad, ya que el escape de los humos no se detectaría en caso de una fuga. También se agregan al combustible para aviones, se utilizan en la producción de pulpa y productos derivados del petróleo, y se pueden encontrar en ciertos medicamentos y pesticidas.

Los compuestos de tiol se conocen comúnmente como mercaptanos, aunque la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) considera que el término está pasado de moda en la nomenclatura moderna. Sin embargo, su uso persiste. De hecho, como aditivo empleado en los ejemplos ilustrados anteriormente, el ingrediente principal se conoce comúnmente como t-butil mercaptano. Presumiblemente, los tioles obtuvieron este sinónimo de los capitanes de mercurio latino, lo que se traduce como "agarrar mercurio". Esto se refiere al hecho de que el grupo SH en estos compuestos reacciona fácilmente con mercurio. De hecho, las sales de mercurio, aún conocidas como mercaptidos, a veces se usan para detectar la presencia de compuestos de tiol.