¿Qué es un carbanión?
Un carbanión es un anión, una molécula cargada negativamente, que incluye un átomo de carbono con una carga negativa. La carga del átomo de carbono es causada por un par solitario de electrones que no se comparten, a diferencia de sus otros tres pares que están unidos con otros átomos. Los carbaniones se conocen como intermedios reactivos debido a su inestabilidad y tendencia a formar compuestos estables en lugar de permanecer en su forma original. Se estudian como parte de la química orgánica.
La carga negativa del carbanión hace que reaccione con otros compuestos como un nucleófilo, lo que significa que dona fácilmente sus electrones. Se une a otro átomo al donar ambos electrones, en este caso, el par solitario. Esta acción define el carbanión como una base de Lewis, en oposición a un ácido de Lewis, que aceptaría un par solitario de electrones en un enlace químico.
Estructuralmente, los carbaniones tienen una geometría molecular tetraédrica si se cuenta el par solitario. Esto significa que el carbono, el átomo central, está rodeado simétricamente por los orbitales de electrones en forma de tetraedro. Si solo se incluyen los tres enlaces en la geometría, la molécula es piramidal trigonal, con el átomo de carbono en el vértice de la pirámide, los tres átomos unidos formando la base y el par solitario flotando en la parte superior.
Dependiendo de los sustituyentes que están unidos al átomo de carbono, la estructura del carbanión puede invertirse, volteando la molécula. Por lo general, la barrera de energía que se debe superar para que se produzca la inversión de carbaniones es bastante baja, y la reacción continúa fácilmente. Varios factores pueden elevar esta barrera energética. Por ejemplo, la estructura de anillo del ciclopropilo dificulta la inversión, y los carbaniones en tales estructuras se comportan de manera más estable de lo que lo harían en un sistema más abierto.
La electronegatividad también juega un papel en la estabilización de los carbaniones. Un átomo o grupo que es electronegativo tiende a atraer electrones. Cuando un carbanión está rodeado de átomos electronegativos, su par solitario es atraído hacia ellos y se estabiliza. Esta transmisión de carga se conoce más ampliamente como el efecto inductivo.
Los carbaniones son importantes en la química orgánica y se consideran intermedios en muchas reacciones. Están involucrados en la formación de reactivos de Grignard, que son derivados orgánicos del magnesio que se comportan como carbaniones. La reacción de Grignard es un ejemplo de química organometálica, el estudio de compuestos en los que un metal está unido a un carbono. En estas reacciones, las propiedades nucleofílicas de los carbaniones se usan para atacar y modificar otros compuestos para crear productos químicos.