¿Qué es un furano?

El término "furano" se refiere a una clase de compuestos orgánicos aromáticos con un anillo de cinco miembros. Un anillo de furano consta de cuatro átomos de carbono más un átomo de oxígeno. Poseer una estructura plana permite que el anillo, con sus seis "electrones pi", genere una "corriente circular" circular por encima y por debajo de ese plano. Dos pares de átomos de carbono de doble enlace donan cuatro de esos electrones, mientras que los dos electrones restantes provienen de un par solitario y no compartido ubicado en el átomo de oxígeno. Esto cumple el requisito de la Ley de Huckel de que los compuestos orgánicos deben tener 4n + 2 electrones pi conjugados de circuito cerrado, siendo n un pequeño número entero positivo, para ser aromáticos.

Estructuralmente, el compuesto más simple para poseer un anillo de furano es, en sí mismo, llamado furano - C ₄ H ₄ O. Para fines de identificación, el anillo está numerado comenzando con oxígeno, en sentido antihorario. Si un grupo metilo reemplaza el átomo de hidrógeno en el átomo del anillo dos, el compuesto se llama 2-metilfurano. Cuando el grupo metilo se encuentra en el átomo del anillo tres, el compuesto se llama 3-metilfurano. No se obtiene un compuesto separado si se coloca un metilo en el átomo del anillo número cuatro, ya que sería lo mismo que el 2-metilfurano, como se observa simplemente volteando la estructura 180 grados.

Existen algunos métodos comunes utilizados para sintetizar una estructura de anillo de furano. La síntesis de Paal-Knorr convierte una estructura de 1,4-di-carbonilo como una di-cetona en un anillo de furano empleando un reactivo ácido apropiado, como el pentóxido de fósforo. Las ramas laterales en el anillo de furano resultante pueden introducirse antes de la ciclación en algunos casos. Otro método más antiguo llamado la síntesis de Feist-Benary hace reaccionar un compuesto α-halocarbonilo con un β-dicarbonilo en presencia de una base, siendo la piridina la más popular. Otro desarrollo más moderno es el procedimiento "one pot" desarrollado en Alemania, que utiliza yoduro de sodio en lugar de haloácidos más fuertes para producir 3-halofuranos que luego pueden modificarse para producir derivados importantes.

Los furanos son importantes materiales de partida en la síntesis química. Por ejemplo, saturar los dos dobles enlaces carbono-carbono mediante hidrogenación catalítica produce moléculas con enlaces simples solamente. Estos "productos de adición" saturados son éteres cíclicos llamados tetrahidrofuranos. El más simple de los tetrahidrofuranos se llama tetrahidrofurano (THF), y se usa como un solvente que sustituye al éter dietílico usado en muchas reacciones organometálicas. Otros sintéticos importantes se derivan a través de un mecanismo diferente llamado "sustitución electrofílica", en el que uno o más átomos de hidrógeno de un anillo de furano es o son reemplazados por uno o más átomos o fragmentos moleculares.