¿Qué es la química de carbohidratos?

La química de los carbohidratos describe la estructura, las propiedades y las reacciones de los compuestos de carbono, hidrógeno y oxígeno conocidos como carbohidratos. Estos compuestos tienen la fórmula general C (H ₂ O) _n , donde n puede ser cualquier número de tres hacia arriba. Se puede ver que los carbohidratos siempre contienen hidrógeno y oxígeno en las proporciones de agua (H2O), de ahí la parte "hidrato" del nombre. Los carbohidratos incluyen azúcares, almidón, celulosa y muchas otras sustancias comunes. Se fabrican a partir de dióxido de carbono y agua por fotosíntesis en las plantas y son una fuente de energía esencial en las dietas de todos los animales.

Los carbohidratos más simples son las triosis, con solo tres átomos de carbono. Sin embargo, la química de los carbohidratos puede ser bastante compleja, ya que se pueden unir cantidades de moléculas pequeñas de carbohidratos para formar estructuras mucho más grandes. Los carbohidratos simples, como la glucosa, se conocen como monosacáridos. La química de los carbohidratos avanzó significativamente cuando las estructuras detalladas de muchos monosacáridos fueron aclaradas por primera vez por Emil Fischer, un químico alemán, a fines del siglo XIX. Los carbohidratos complejos consisten en unidades de monosacáridos unidos entre sí.

Las moléculas que consisten en dos monosacáridos se conocen como disacáridos; Un ejemplo común es la sacarosa, mejor conocida como azúcar de mesa, que consiste en los monosacáridos glucosa y fructosa. Los oligosacáridos tienen varias unidades de monosacáridos, y los polisacáridos consisten en largas cadenas de estas unidades, a veces de miles; Los ejemplos son almidón en sus diversas formas y celulosa. Cada unidad molecular en la cadena está unida a su vecino por un enlace glucosídico, que se forma mediante la eliminación de grupos de hidrógeno (H) e hidroxilo (OH), formando agua, de las moléculas de monosacáridos adyacentes.

Las estructuras de carbohidratos son tales que diferentes moléculas pueden tener la misma fórmula general, con los átomos dispuestos de manera diferente. Los monosacáridos, por ejemplo, se pueden dividir en aldosas, que tienen un grupo aldehído, y cetosas, que tienen un grupo ceto, un doble enlace carbono-oxígeno, también conocido como grupo carbonilo. Aunque la glucosa y la fructosa tienen la misma fórmula química (C ₆ H ₁₂ O ₆ ), tienen una estructura diferente: la glucosa es una aldosa y la fructosa es una cetosa. Esta es una característica común de la química de carbohidratos.

También es posible que exista un tipo de carbohidrato en diferentes formas. La glucosa puede tomar una forma lineal, con sus seis átomos de carbono formando una cadena corta; los átomos de carbono pueden numerarse C1-C6, con C1 formando el grupo aldehído y C6, en el otro extremo, unidos a dos átomos de hidrógeno y un grupo hidroxilo. Los cuatro átomos de carbono entre cada uno tienen un átomo de hidrógeno en un lado y un grupo hidroxilo en el otro. Hay dos formas de glucosa, D-glucosa y L-glucosa, que difieren solo en que la primera tiene solo uno de sus grupos hidroxilo en el mismo lado de la molécula que el oxígeno del grupo aldehído, mientras que en la segunda, esto La disposición se invierte exactamente. Esto se aplica a muchos monosacáridos, con las formas "D" predominando entre los azúcares naturales.

En solución, la D-glucosa tiende a formar una estructura de anillo, con C6 empujado hacia un lado y el grupo hidroxilo en C5 reaccionando con el grupo aldehído en C1 de tal manera que se forma un anillo de seis átomos con 5 átomos de carbono y uno átomo de oxígeno Esto se conoce como un anillo de glucopiranosa. El anillo puede tomar dos formas diferentes, dependiendo de la posición del grupo hidroxilo en C1. Si está en el mismo plano que el anillo, el compuesto se conoce como β D-glucopiranosa, pero si se encuentra perpendicular al plano del anillo, se conoce como α D-glucopiranosa. Las dos formas diferentes se conocen como anómeros y el átomo de carbono C1 se conoce como carbono anomérico.

La forma β parece más estable estructuralmente, y en el caso de D-glucopiranosa lo es, pero en algunos monosacáridos, la forma α es más común. Esto se debe a que en estos compuestos, la repulsión electrostática entre los pares de electrones en el grupo hidroxilo anomérico y los del átomo de oxígeno en el anillo puede superar la mayor estabilidad estructural de la forma β, un fenómeno conocido como efecto anomérico. La forma más estable depende no solo del compuesto, sino también del disolvente y de la temperatura.

Los grupos hidroxilo, aldehído y ceto en los carbohidratos pueden reemplazarse por otros grupos, lo que permite una amplia gama de reacciones. Los carbohidratos forman la base de muchos otros compuestos biológicamente importantes. Por ejemplo, la ribosa y la desoxirribosa, un compuesto relacionado, son las unidades fundamentales a partir de las cuales se forman los ácidos nucleicos ADN y ARN. Los glucósidos se forman a partir de carbohidratos y alcoholes; La glucosidación de Fischer, llamada así por Emil Fischer, implica el uso de un catalizador para formar el glucósido metil glucósido a partir de glucosa y metanol. Otra ruta para la producción de glucósidos es la reacción de Koenigs-Knorr, que combina un haluro de glucosilo con un alcohol para formar el glucósido.