¿Qué es el acetoacetato de etilo?

El acetoacetato de etilo (EAA) es un éster de beta-cetona que contiene carbono (C), hidrógeno (H) y oxígeno (O) y tiene la fórmula empírica C ₆ H ₁₀ O ₃ . Se puede preparar por condensación de Claisen de acetato de etilo con acetato de sodio o alguna modificación de este procedimiento. El acetoacetato de etilo encuentra varias aplicaciones importantes, tanto comerciales como científicas. La industria alimentaria lo usa de varias maneras, y se usa en medicamentos, así como también como intermediario en lacas, pinturas y otras preparaciones de superficie. A nivel de investigación, el éster es un reactivo importante en la síntesis orgánica y la química de ligandos.

EAA emite un agradable aroma afrutado. Esto lo convierte en un sintético popular para su uso en aplicaciones de aromatizantes y fragancias, ya sea tal cual o químicamente modificado, como en el caso de la fructona. Además, los fabricantes de alimentos usan la sustancia en recubrimientos resinosos y poliméricos. Tales recubrimientos pueden usarse en equipos o superficies de contacto con alimentos, o pueden usarse en un grado limitado en los alimentos mismos.

El acetoacetato de etilo se puede usar en revestimientos de superficies o textiles no relacionados con alimentos como un acelerador en el proceso de curado. Denominado promotor o co-promotor, se agrega aproximadamente 1-3 por ciento de EAA en peso a la resina de poliéster insaturado. En otros productos, EAA se puede agregar como solvente, estabilizador o catalizador. Cuando se modifican más ampliamente, los derivados del ácido acetoacético encuentran aplicación en tintes, pigmentos y agroquímicos. El metacrilato de acetoacetoxietilo se usa en la copolimerización para reducir la viscosidad en los adhesivos.

La investigación de laboratorio ha seguido revelando nuevas sustancias y aplicaciones para el acetoacetato de etilo. La molécula en realidad existe en dos formas, una en forma de "enol", la otra en forma de "ceto", la forma generalmente dibujada para identificar la molécula. Estas dos formas pueden intercambiarse. Esta propiedad se llama tautomerismo cetoenólico. En su forma enol, EAA puede actuar como un ligando bidentado, lo que significa que cada molécula puede actuar como un par de garras de cangrejo listas para atacar un átomo, generalmente de un metal de transición.

Las garras forman enlaces de coordinación con estos átomos a su alcance. Un ejemplo de un complejo de metal de transición unido de forma coordinada es la reacción entre tres moléculas de EAA y un solo átomo de hierro trivalente o + 3-hierro. Otro ejemplo es la reacción entre una molécula de acetoacetato de etilo y n-butil litio en pentano. En esta reacción, se genera un anillo de seis miembros, con el átomo de litio y dos átomos de oxígeno contados entre los miembros del anillo. Otros tipos de reacción incluyen los del químico orgánico, que usa acetoacetato de etilo como cualquier otro material de partida, cuando es la herramienta de elección.