¿Cuál es la conexión entre el ácido acético y el ácido sulfúrico?
El ácido acético y el ácido sulfúrico son, respectivamente, un ácido carboxílico orgánico y un ácido inorgánico o "mineral". La combinación de ácido acético glacial y ácido sulfúrico, uno de los ácidos simples más fuertes, dio como resultado uno de los dos "superácidos" más antiguos conocidos. Este término, superácido, fue introducido por los químicos Hall y Conant en 1927, y se refiere a dos grupos por definición. Cualquier ácido más fuerte que el ácido sulfúrico al 100 por ciento es un superácido de la variedad Brönsted, mientras que cualquier ácido más fuerte que el tricloruro de aluminio anhidro es un superácido de la variedad Lewis. La combinación de ácidos de estos dos grupos ha dado como resultado los superácidos más fuertes conocidos, incluido el famoso "ácido mágico" compuesto por ácido fluorosulfónico y pentafluoruro de antimonio.
Como es un ácido moderadamente débil, puede parecer que la combinación de ácido acético y ácido sulfúrico debería dar como resultado un líquido de acidez intermedia. Este no es el caso, porque esa acción no resulta simplemente en la formación de una solución; más bien, se produce una reacción entre las dos sustancias. Para comprender la reacción entre el ácido acético y el ácido sulfúrico lo más completamente posible, es necesario enfocarse de cerca en la estructura real de un grupo carboxilo.
Los átomos de oxígeno dentro del grupo carboxilo (-COOH), aunque se dibujan adyacentes, no están unidos entre sí. En realidad, el átomo de oxígeno más a la izquierda está unido solo al átomo de carbono, formando un grupo carbonilo (-C = O), mientras que el oxígeno derecho está unido solo a los átomos de carbono e hidrógeno, -C-OH. Esto nos permite visualizar la reacción CH 3 COOH + H 2 SO 4 → CH 3 C (OH) 2 + . Para fines de aclaración, esa estructura también se puede escribir: CH 3 C (OH) (OH). En teoría, una molécula de ácido acético protonado por ácido sulfúrico daría como resultado la producción de HSO 4 - , mientras que si una segunda molécula de ácido acético es protonada por el anión bisulfato restante, el mecanismo es CH 3 COOH + HSO 4 - → CH 3 CO (OH) 2 + SO 4 -2 .
Una vez protonado, se cree que esta estructura cambia de varias maneras, incluido el restablecimiento de un grupo carbonilo, con la segunda rama convirtiéndose en -C-OH2 + . Las estructuras modificadas de ácido acético en una forma u otra se unirían en segmentos similares a polímeros con una de tres sustancias: moléculas de ácido sulfúrico, iones HSO 4 o iones SO 4 -2 . Lo que definitivamente se ha determinado es que la relación estequiométrica de ácido acético y ácido sulfúrico para el mejor comportamiento superácido es, en la fase de protonación, 2: 1. En el producto final o nivel de formación de segmento, la relación cambia a 2: 3.