¿Cuál es la conexión entre el etanol y el ácido sulfúrico?
La conexión entre etanol y ácido sulfúrico implica al menos tres posibles vías de reacción. Son la esterificación, que involucra una o dos moléculas de etanol o alcohol, y la deshidratación, que nuevamente involucra una o dos moléculas de alcohol. Si la deshidratación involucra solo una molécula de etanol y ácido sulfúrico, el producto es un gas, importante en la naturaleza y útil en el laboratorio y en la industria. Cuando dos moléculas de alcohol se unen por deshidratación, el resultado es un líquido de importancia médica histórica. Ambos productos de esterificación son de uso limitado.
El ácido sulfúrico no solo es un ácido muy fuerte, sino que también es un agente deshidratante excepcional. Es un ácido tan fuerte que puede ionizarse a sí mismo, incluso sin agua, mientras que, como deshidratador, puede "extraer" átomos de hidrógeno y oxígeno de las moléculas para satisfacer su "sed". Esta última característica se demuestra a través del simple experimento de la escuela secundaria en el que se combinan algunos granos de azúcar de mesa, C 12 H 22 O 11 , con algunas gotas de ácido sulfúrico concentrado en un tubo de ensayo o vaso de precipitados. En segundos, los reactivos se vuelven completamente negros y hierven violentamente. El color negro se debe a los 12 átomos de carbono ahora elementales de cada molécula de azúcar, mientras que los 22 átomos de hidrógeno y 11 átomos de oxígeno que se eliminaron se convirtieron en 11 moléculas de agua.
El etanol, también llamado alcohol etílico o alcohol de grano, es muy similar al agua. Su estructura es CH 3 CH 2 OH. Básicamente, el etanol es simplemente agua, con uno de sus átomos de hidrógeno reemplazado por un mango a base de carbono, el relativamente inerte CH 3 CH 2 -. Otra forma de ver el etanol es como una base muy débil, que se parece, al menos superficialmente, al hidróxido de sodio, NaOH. Aunque el etanol es normalmente una base demasiado débil para ionizar, bajo ciertas condiciones debería ser capaz de producir estructuras similares a la sal.
El hidróxido de sodio puede producir cualquiera de las dos sales con ácido sulfúrico, una de las cuales es el sulfato de hidrógeno y sodio (NaHSO 4 ), derivado de una molécula de base y otra de ácido. Aunque es una sal, también es un ácido, ya que aún retiene un átomo de hidrógeno en su estructura. Si esta sal ácida se hace reaccionar con una segunda molécula de NaOH, se obtiene una sal neutra: sulfato de sodio (Na 2 SO 4 ). En consecuencia, si el etanol y el ácido sulfúrico se combinan en condiciones suaves y controladas, el sulfato de etil hidrógeno se obtiene a través de la vía de reacción CH 3 CH 2 OH + H 2 SO 4 → CH 3 CH 2 OSO 3 H, mientras que si este éster ácido resulta de La combinación de etanol y ácido sulfúrico reacciona aún más con otra molécula de etanol, el resultado es el sulfato de dietilo, llamado más simplemente sulfato de etilo. Curiosamente, aunque es de uso limitado, los científicos forenses emplean sulfato de etilo para detectar el alcohol en la sangre y la orina, días después de que se haya consumido.
En condiciones más rigurosas, la esterificación se reemplaza por deshidratación. La deshidratación de una sola molécula sigue la ecuación CH 3 CH 2 OH → CH 2 = CH 2 + HOH. El producto gaseoso es etileno, una hormona vegetal asociada con la maduración de las frutas y otros procesos. Si dos moléculas de etanol se deshidratan en lugar de una, la reacción es 2 CH 3 CH 2 OH → CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 + HOH. Esta reacción da como resultado un producto final históricamente significativo: el líquido anestésico, éter etílico.
La conexión entre etanol y ácido sulfúrico es, por lo tanto, al menos cuatro veces mayor. Los resultados de su combinación incluyen dos productos de esterificación y dos productos de deshidratación, dependiendo de las condiciones bajo las cuales se lleva a cabo la reacción. Además de las condiciones de reacción suaves, el producto de esterificación depende de la cantidad de reactivos que haya en cualquier momento durante la reacción. La deshidratación también depende de la población relativa de etanol y ácido sulfúrico en todo momento durante la reacción.