¿Cuál es la diferencia entre tolueno y xileno?

Los hidrocarburos son compuestos de carbono e hidrógeno solamente y pueden dividirse en dos tipos: hidrocarburos alifáticos e hidrocarburos aromáticos. Estos últimos poseen enlaces múltiples más un tipo especial de estabilización llamada aromaticidad, que modifica la forma en que interactúan químicamente. El tolueno y el xileno son hidrocarburos aromáticos, derivados del benceno, con su fórmula química C ₆ H ₆ . Los átomos de carbono esqueléticos en benceno forman lo que se asemeja a una rueda de la fortuna, con los seis átomos de hidrógeno correspondientes a los automóviles. El benceno se transforma en tolueno y xileno a través de la sustitución de átomos de hidrógeno por grupos metilo (CH ₃ -).

El tolueno y el xileno difieren en su grado de sustitución de metilo. Solo un átomo de hidrógeno se reemplaza por un metilo en tolueno, que tiene la fórmula química C ₆ H ₅ CH ₃ . Aunque hay seis átomos de carbono en un anillo de benceno, todos son químicamente iguales, como sugiere la simetría. Por esa razón, no importa a qué carbono se una el grupo metilo, ya que el resultado es el mismo en cada caso. No hay necesidad de numerar los átomos de carbono del anillo de tolueno, ya que cada molécula de tolueno es idéntica, lo que simplifica el procesamiento, ya que no hay isómeros para separar.

El xileno es benceno disustituido, que tiene dos grupos metilo que reemplazan dos átomos de hidrógeno. En realidad, hay tres tipos diferentes o isómeros de xileno. Los átomos en la porción del anillo de benceno de la estructura están etiquetados como uno a seis. Comenzando con el anillo de carbono superior y yendo en el sentido de las agujas del reloj, las tres variedades son orto-xileno o 1,2-dimetilbenceno; meta-xileno, o 1, 3-dimetilbenceno; y para-xileno, o 1,4-dimetilbenceno. La porción del anillo de benceno de cada estructura se escribe C ₆ H ₄ .

El benceno posee excelentes propiedades solventes para muchas aplicaciones. Desafortunadamente, el benceno daña la capacidad del cuerpo para combatir infecciones y se ha relacionado estrechamente con el desarrollo de leucemia en los trabajadores. El tolueno y el xileno son especialmente importantes como solventes de reemplazo para el benceno. Estas sustancias no solo se usan como solventes; Como indican las conocidas letras "TNT", el tolueno se utiliza en la fabricación del poderoso explosivo, el trinitrotolueno. Otro derivado de tolueno útil se produce por oxidación simple de su grupo metilo, lo que da como resultado ácido benzoico, un conservante comercialmente importante.

Los xilenos pueden usarse juntos, como "xilol" o "xilenos mixtos", o pueden usarse individualmente. Como en el caso del benceno y el tolueno, los xilenos se usan como solventes. En síntesis, los isómeros orto y para de xileno pueden oxidar sus cadenas laterales de metilo para formar los ácidos dicarboxílicos importantes, el ácido tereftálico y el ácido ortoftálico. Los ácidos ftálicos se utilizan en la fabricación de poliésteres, resinas alquídicas y plastificantes. También se utilizan en la fabricación de productos químicos especializados como la antraquinona y la fenolftaleína.